Что такое редуцирующие и нередуцирующие сахара

Лекция на тему «Углеводы»

Тема: Редуцирующие и нередуцирующие сахара

Моносахариды и большинство дисахаридов обладают редуцирующей способностью, все они обязаны (альдегидной) карбоксильной группе, которую они имеют в своей же молекуле. Свободный конец атома используется путем передачи электонов другой свободной молекуле. Их открытая химическая структура (с двумя кольцами химических веществ) позволяет им разбиваться с удвоенной скоростью дисахаридов.
Этот редуцирующий характер можно продемонстрировать с помощью окислительно-восстановительной реакции, проводимой между ними и сульфатом меди (II). Растворы этой соли имеют синий цвет. После реакции с восстановительным углеводным оксидом меди (I) образуется кирпично-красный цвет. Таким образом, изменение цвета указывает на то, что указанная реакция произошла и что, следовательно, данный углевод редуцирующий. Ученые используют несколько обычных химических составов на определение редуцирующего сахара: самые распространенные реакция Бенедикта и реакция Фелинга.

Сахара, которые дают положительные результаты по тестам известны как редуцирующие сахара. Положительный результат дают сахара с полуацетальную или гемикетальную группой. Но я не буду их рассматривать(это для общего понятия).

Самыми распространенными сахарами в продуктах питания являются глюкоза и фруктоза (моносахариды), а в меньшей степени лактоза и галактоза(дисахариды). Ряд сахаров или сахароза не является редуцирующим сахаром, но если сахарный раствор нагревается или подкисляется, идет гидролиз: сахароза разрушается до глюкозы и фруктозы, а это уже моносахариды. И они редуцируются.

Это углеводы – полисахариды. Самая распространенная – сахароза. Имеет закрытую (замкнутую )химическую структуру. У нее несколько химических колец(три), где открытые атомы используются для связывания структуры в целом и, следовательно, не имеют свободных электронов для отдачи связующей молекуле. Из-за этого окисления нет во время реакции. Чтобы вызвать разложение, понадобится гораздо больше времени.

У нередуцирующего сахара нет реакционной способности, нет альдегидной группы, поэтому тест Бенедикта дает отрицательный результат.
1. Раствор сахарозы + 2 капли реактива Бенедикта (отрицательный результат, нередуцирующий агент)
2. Раствор фруктозы + 2 капли реактива Бенедикта
3. Раствор глюкозы + 2 капли реактива Бенедикта
4. Раствор лактозы + 2 капли реактива Бенедикта

Источник

Сахар Сокращает Методы Определения, Важность

редуцирующие сахара это биомолекулы, которые действуют как восстановители; то есть они могут пожертвовать электроны другой молекуле, с которой они реагируют. Другими словами, восстанавливающий сахар представляет собой углевод, который содержит в своей структуре карбонильную группу (С = О)..

Эта карбонильная группа образована атомом углерода, присоединенным к атому кислорода через двойную связь. Эта группа может быть найдена в разных положениях в молекулах сахара, что приводит к другим функциональным группам, таким как альдегиды и кетоны.

Альдегиды и кетоны находятся в молекулах простых сахаров или моносахаридов. Эти сахара классифицируются в кетозах, если они имеют карбонильную группу внутри молекулы (кетон), или в альдозах, если они содержат ее в терминальном положении (альдегид).

Альдегиды являются функциональными группами, которые могут проводить окислительно-восстановительные реакции, которые включают движение электронов между молекулами. Окисление происходит, когда молекула теряет один или несколько электронов, и восстановление, когда молекула приобретает один или несколько электронов..

Из существующих видов углеводов все моносахариды являются восстанавливающими сахарами. Например, глюкоза, галактоза и фруктоза действуют как восстановители.

В некоторых случаях моносахариды являются частью более крупных молекул, таких как дисахариды и полисахариды. По этой причине некоторые дисахариды, такие как мальтоза, также ведут себя как восстанавливающие сахара..

Методы определения редуцирующих сахаров

Тест Бенедикта

Чтобы определить наличие восстанавливающих сахаров в образце, его растворяют в кипящей воде. Затем добавляют небольшое количество реагента Бенедикта и раствору дают нагреться до комнатной температуры. В следующие 10 минут раствор должен начать менять цвет.

Если цвет меняется на синий, то редуцирующих сахаров нет, особенно глюкозы. Если в анализируемом образце присутствует большое количество глюкозы, изменение цвета будет переходить в зеленый, желтый, оранжевый, красный и, наконец, коричневый..

Реагент Бенедикта представляет собой смесь нескольких соединений: он включает безводный карбонат натрия, цитрат натрия и пентагидрат сульфата меди (II). После добавления в раствор с образцом начнутся возможные реакции восстановления оксида..

Если есть редуцирующие сахара, они уменьшат сульфат меди (синий цвет) раствора Бенедикта до сульфида меди (красноватый цвет), который выглядит как осадок и отвечает за изменение цвета.

Невосстанавливающие сахара не могут этого сделать. Этот конкретный тест обеспечивает только качественное понимание присутствия редуцирующих сахаров; то есть это указывает, есть или нет редуцирующие сахара в образце.

Реагент Фелинга

Подобно тесту Бенедикта, тест Фелинга требует, чтобы образец полностью растворился в растворе; Это делается в присутствии тепла, чтобы полностью раствориться. После этого добавляют раствор Фелинга, постоянно помешивая..

Если редуцирующие сахара присутствуют, раствор должен начать менять цвет в виде оксида или красного осадка. Если редуцирующих сахаров нет, раствор остается синим или зеленым. Раствор Фелинга также готовят из двух других растворов (А и В).

Раствор A содержит пентагидрат сульфата меди (II), растворенный в воде, а раствор B содержит тетрагидрат тартрата калия-натрия (соль Рошеля) и гидроксид натрия в воде. Два раствора смешивают в равных частях, чтобы сделать окончательное тестовое решение.

Этот тест используется для определения моносахаридов, в частности, альдоз и кетоз. Они обнаруживаются, когда альдегид окисляется до кислоты и образует оксид меди..

После контакта с альдегидной группой он превращается в ион меди, который образует красный осадок и указывает на присутствие восстанавливающих сахаров. Если бы в образце не было редуцирующих сахаров, раствор оставался бы синего цвета, что указывает на отрицательный результат для этого теста..

Реагент Толленс

Тест Толленса, также известный как тест серебряного зеркала, является качественным лабораторным тестом, который используется для различения альдегида и кетона. Он использует тот факт, что альдегиды легко окисляются, в то время как кетоны не.

В тесте Tollens используется смесь, известная как реагент Tollens, который представляет собой основной раствор, содержащий ионы серебра, координированные с аммиаком..

Этот реагент не является коммерчески доступным из-за его короткого срока полезного использования, поэтому он должен быть подготовлен в лаборатории, когда он будет использоваться.

Подготовка реагента включает в себя два этапа:

Шаг 1

Водный нитрат серебра смешивают с водным гидроксидом натрия.

Шаг 2

Водный аммиак добавляют по каплям, пока осажденный оксид серебра полностью не растворится.

Реагент Толленса окисляет альдегиды, которые присутствуют в соответствующих восстанавливающих сахарах. Та же самая реакция включает восстановление ионов серебра из реагента Толленса, который превращает их в металлическое серебро. Если испытание проводится в чистой пробирке, образуется осадок серебра.

Таким образом, положительный результат с реагентом Толленса определяется путем наблюдения «серебряного зеркала» внутри пробирки; этот зеркальный эффект характерен для этой реакции.

важность

Определение наличия редуцирующих сахаров в разных образцах важно в нескольких аспектах, включая медицину и гастрономию..

Значение в медицине

Скрининговые тесты на снижение сахара использовались в течение многих лет для диагностики пациентов с диабетом. Это может быть сделано, потому что это заболевание характеризуется повышением уровня глюкозы в крови, посредством чего определение их может быть выполнено этими методами окисления.

Измеряя количество окислителя, уменьшенного глюкозой, можно определить концентрацию глюкозы в образцах крови или мочи..

Это позволяет пациенту указывать соответствующее количество инсулина, которое необходимо ввести, чтобы уровень глюкозы в крови вернулся в нормальный диапазон..

Реакция Майяра

Реакция Майяра включает комплекс сложных реакций, возникающих при приготовлении некоторых продуктов. Когда температура пищи увеличивается, карбонильные группы восстанавливающих сахаров реагируют с аминогруппами аминокислот..

В результате этой реакции приготовления пищи образуются разнообразные продукты, и, хотя многие из них полезны для здоровья, другие являются токсичными и даже канцерогенными. По этой причине важно знать химию редуцирующих сахаров, которые включены в обычную диету..

При приготовлении продуктов, богатых крахмалоподобным картофелем, при очень высоких температурах (выше 120 ° C) происходит реакция Майяра.

Эта реакция происходит между аминокислотой аспарагин и восстанавливающими сахарами, генерируя молекулы акриламида, который представляет собой нейротоксин и возможный канцероген.

Качество еды

Качество определенных продуктов можно отслеживать с помощью методов обнаружения снижения сахара. Например: для вин, соков и сахарного тростника уровень редуцирующих сахаров определяется как показатель качества продукта..

Для определения восстанавливающих сахаров в пищевых продуктах обычно используют реагент Фелинга с метиленовым синим в качестве индикатора восстановления оксидов. Эта модификация широко известна как метод Лейна-Эйнона.

Разница между восстанавливающими сахарами и невосстанавливающими сахарами

Разница между восстанавливающими и невосстанавливающими сахарами заключается в их молекулярной структуре. Углеводы, которые восстанавливают другие молекулы, делают это, жертвуя электроны из их свободных альдегидных или кетоновых групп..

Следовательно, невосстанавливающие сахара не имеют в своей структуре альдегидов или свободных кетонов. Следовательно, они дают отрицательные результаты в тестах на обнаружение редуцирующих сахаров, как в тесте Фелинга или Бенедикта.

Восстанавливающие сахара включают все моносахариды и некоторые дисахариды, в то время как невосстанавливающие сахара включают некоторые дисахариды и все полисахариды.

Источник

Что такое редуцирующие и нередуцирующие сахара

5.2.2. Дисахариды

На рис. 5.6 отмечены некоторые свойства дисахаридов. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами (рис. 5.14).

Рис. 5.14. А Образование дисахарида и полисахарида. Показаны лишь те части молекул, которые в данном случае представляют для нас интерес. Полностью молекула глюкозы представлена на рис. 5.13. Б. Строение целлюлозы. У некоторых полисахаридов, например у целлюлозы, присоединяемые моносахаридные единицы при каждой очередной конденсации поворачиваются на 180°

Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов (рис. 5.14). После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками. Таким образом, мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза, лактоза и сахароза:

Мальтоза образуется из крахмала в процессе его переваривания (например, в организме животных или при прорастании семян) под действием ферментов, называемых амилазами. Расщепление мальтозы до глюкозы происходит под действием фермента, называемого мальтозой. Лактоза, или молочный сахар, содержится только в молоке. Сахароза, или тростниковый сахар, наиболее распространена в растениях. Здесь она в больших количествах транспортируется по флоэме. Иногда она откладывается в качестве запасного питательного вещества, так как метаболически она довольно инертна. Промышленным способом сахарозу получают из сахарного тростника или из сахарной свеклы; именно она и есть тот самый «сахар», который мы обычно покупаем в магазине.

Редуцирующие сахара

Источник

Производство кондитерских масс

Одним из основных качественных показателей сиропа наряду с содержанием сухих веществ является присутствие в нем редуцирующих веществ.

Редуцирующими веществами сиропа называется часть сухих веществ, которая способна к реакции окисления солями поливалентных металлов. К такой реакции способны альдегидные и кетонные (карбонильные) группы различных Сахаров (глюкозы, фруктозы, мальтозы, лактозы и т. п.). Сахароза не содержит свободных карбонильных групп и не является редуцирующим сахаром.

В связи с тем что реакционная способность зависит от многих факторов и особенно от количества карбонильных групп по отношению к молекулярной массе сахара, а также оттого, что реакции окисления карбонильных групп поливалентными металлами не идут стехиометрически, эта способность у различных Сахаров не одинакова. Например, у редуцирующих дисахаридов мальтозы и лактозы она значительно меньше, чем у редуцирующих моносахаридов глюкозы и фруктозы.

Даже такие близкие по строению молекулы сахара, имеющие по одной карбонильной (альдегидной) группе в молекуле и одинаковое значение молекулярной массы, как мальтоза и лактоза, обладают несколько различной редуцирующей способностью. По этим причинам содержание редуцирующих веществ принято выражать условно в инвертном сахаре.

Обычно масса редуцирующих веществ, содержащихся в сиропе, в состав которого входит мальтоза или другие редуцирующие диса-хариды, несколько больше массы редуцирующих веществ, полученной в результате анализа и выраженной в инвертном сахаре. Только в частном случае, когда редуцирующие вещества сиропа состоят исключительно из равных количеств глюкозы и фруктозы, фактическое содержание их в сиропе соответствует результату анализа.

Для расчетов примем следующие обозначения:

G_и-масса инвертного сиропа, кг;

(1-1)

(1-2)

Масса редуцирующих веществ, заложенных с сырьем,

Доля редуцирующих веществ, заложенных с сырьем,

(1-4)

Подставив в уравнение (1-4) значения G_п и G_и из уравнений (1-1) и (1-2) и приняв а_с = 1, получим

(1-5)

В технических расчетах часто требуется рассчитать значение k₃. Расчет производят по следующей формуле:

(1-6)

Контроль производства. Сахар-песок проверяется на соответствие требованиям ГОСТа по содержанию воды и по цветности. Кроме того, органолептически проверяется запах, вкус и содержание механических примесей.

Патока проверяется на соответствие требованиям ГОСТа по содержанию сухих веществ, по цветности и кислотности. Содержание сухих веществ определяется рефрактометром с поправкой на содержащие редуцирующих веществ, которое определяется поляриметрическим методом.

Источник

Нередуцирующие дисахариды

Олигосахариды

В клетках животных и растений присутствуют углеводы, которые образуются в результате соединения мономерных звеньев моносахаридов.

Олиго- и полисахара отличаются количеством мономерных звеньев:

олигосахара содержат до 10-12 моносахаридов, углеводы с большим числом звеньев относят к полисахаридам. Соединение моносахаридов происходит путем реакции поликонденсации, выделяется вода, образуются гликозидные связи.

3.2.1 Олигосахариды. Дисахариды

Дисахариды- наиболее распространенные и важные в биологическом плане представители олигосахаридов.

Дисахариды классифицируют по составу и способности к реакции окисления ( редуцирующие свойства )

В растениях в составе сока присутствует дисахарид сахароза, его добывают для пищевой промышленности из сахарного тростника или сахарной свеклы (тростниковый или свекловичный сахар). В молоке животных и женском молоке находится дисахарид лактоза.

Состав сахарозы, лактозы, маннозы, целлобиозы С12 Н22 О11. В кислой среде они гидролизуются с образованием моносахаридов.

Наиболее важные дисахариды, их состав, типы гликозидных связей. Способность к окислению представлены в нижеприыеденной таблице.

связь гликозидная ( 1- а, 2-β )

Сахарозане реагирует ни с реактивом Фелинга, ни с реактивом Толленса.

При гидролизе сахарозы образуется смесь двух моносахаридов и изменяется направление плоскости поляризованного луча света раствором. Сахароза вращает вправо

Смесь D-глюкозы и D-фруктозы, образующаяся при гидролизе сахарозы, носит название «инвертный сахар». Процесс гидролиза можно зафиксировать появлением качественной реакции на свободную глюкозу.

Трегалоза – кристаллическое соединение, хорошо растворима в воде, плохо- в большинстве органических растворителях, Водные растворы не мутаротируют. Медленно и трудно переваривается в кишечнике человека в составе пищи.

3.2.3 Редуцирующие дисахариды.

Лактоза – молочный сахар

Лактоза – кристаллическое соединение, по сравнению с сахарозой значительно хуже растворима в воде и в 4-5 раз менее сладкая В природе известны два вида лактозы : а- лактоза и β – лактоза. В женском грудном молоке содержится β – лактоза, а в коровьем и других домашних животных, чье молоко применяют в пищу, а- лактоза

Систематическое название а- лактозы : 4-О- а –D-галактопиранозил- D-глюкопираноза.

а-Лактоза( связь а-1,4 )

Систематическое название β— лактозы : 4-О-β –D-галактопиранозил- D-глюкопираноза

β-Лактоза ( связь β-1, 4 )

Лактоза гидролизуется в тонком кишечнике под влиянием фермента лактазы. Существует два вида лактаз, которые избирательно действуют каждая на свой изомер лактозы – а-лактаза гидролизует только а-лактозу, β- лактаза гидролизует β-лактозу.

(этот пример подтверждает теорию Жакоба и Моно лактозного оперона, которую изучают в курсе биологии).

Мальтоза (солодовый сахар)

Систематическое название О-а –D-глюкопиранозил-(1-4)-D-глюкопираноза. Твердое кристаллическое вещество, сладкое, хорошо растворимо в воде, нерастворимо в этаноле. В свободном состоянии содержится в соке некоторых растений.

Мальтоза хорошо растворима в воде и нерастворима в этаноле. Гликозидная связь

эта глюкоза может быть в а-, β- аномерных формах,-и оксо-форме на рисунке изображен а-аномер Мальтоза (гликозидная связь α-1,4 )

Мальтоза дает качественные реакции с реактивами Фелинга и Толленса, при окислении бромной водой превращается в мальтобионовую кислоту. Используется мальтоза в микробиологии для приготовления сред при идентификации микроорганизмов, в пищевой и винной промышленности.и особыми ферментами- мальтазами.ся, в основном, крупные мол

Из пировиноградной кислоты in vivo вновь могут образоваться глюкоза и аминокислота аланин

Содержит асимметрический (*) атом углерода, существует в виде двух изомеров: L-лактата и D –лактата.

Источник