Что такое рациональная номенклатура
Новая номенклатура, называемая еще радикальной или функциональной, за основу стала принимать простейшие вещества в гомологическом ряду какого-либо класса. А остальные соединения стали рассматривать как замещенные производные от них. Появились четкие требования к наименованию соединений. В 19 веке эти правила были новаторскими, а их возникновение стало возможным благодаря теории радикалов, теории типов и еще ряду научных трактатов того времени.
Общие правила рациональной номенклатуры
За отправную точку названия берут первый или второй член гомологического ряда рассматриваемого класса органических веществ. Остальную часть углеводородного скелета молекулы записывают как радикалы, присоединенные к нему.
Еще одним распространенным способом показать разветвленность заместителей является добавление приставок втор- и трет-. Эта запись указывает на то, что свободная валентность имеется у вторичного или третичного атома углерода. Если же свободная валентность находится в конце неразветвленного остатка молекулы, то добавляется буква н (от слова «нормальный»), но по факту ее записывают редко.
Для того чтобы отразить положение радикалов относительно основного фрагмента молекулы, имеется несколько способов:
Количество одинаковых заместителей указывают, используя приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т. д.
Примеры рациональной номенклатуры органических соединений:
Алканы
Названия радикалов записывают в порядке старшинства, то есть по увеличению сложности их структуры, при этом умножающие приставки на этот порядок не влияют.
Если в молекуле содержатся не углеводородные заместители, например, галогены, то их названия упоминают после остальных радикалов.
| Молекулярная формула | Название по ИЮПАК | Рациональное название | Название радикала | |
| СΗ4 | СΗ4 | метан | метан | метил |
| С2Η6 | СΗ3-СН3 | этан | метилметан | этил |
| С3Η8 | СН3-СΗ2-СН3 | пропан | диметилметан | пропил |
| С4Η10 | СН3-СΗ2-СΗ2-СΗ3 | бутан | диметилэтан | бутил |
| С5Η12 | СН3-(СΗ2)3-СΗ3 | пентан | метилэтилэтан | пентил |
| С6Η14 | СН3-(СΗ2)4-СΗ3 | гексан | диэтилэтан | гексил |
| С7Η16 | СН3-(СΗ2)5-СΗ3 | гептан | этилпропилэтан | гептил |
| С8Η18 | СН3-(СΗ2)6-СΗ3 | октан | дипропилэтан | октил |
| С9Η20 | СН3-(СΗ2)7-СΗ3 | нонан | пропилбутил-этан | нонил |
| С10Η22 | СН3-(СΗ2)8-СΗ3 | декан | дибутилэтан | децил |
Алкены
Углеводороды с двойной С=С связью обычно рассматривают как замещенные этилена. Местонахождение радикалов при этом указывают словами симм. (несимм.) или греческими буквами. Если однотипные заместители соединены с разными атомами углерода при двойной связи, то такой алкен называют симметричным, а если с одним и тем же, то несимметричным.
В тех случаях, когда заместители имеют сильно разветвленную структуру, и составить название алкена по рациональной номенклатуре весьма проблематично, соединение рассматривают как производные метана. При этом двойная связь входит в состав одного из заместителей, а за основу названия выбирают наименее гидрированный атом углерода.
Диены
Особенности составления названия диеновых углеводородов по рациональной номенклатуре зависят от взаимного размещения кратных связей в молекуле. Если двойные углерод-углеродные связи в соединении являются кумулированными или сопряженными, то вещество считают производным аллена или дивинила соответственно. Если двойные связи изолированные, то есть если между ними расположены две и более одинарных, то вещества именуют как производные метана или этана. А кратные связи при этом находятся в заместителях.
| Название | |
| СН2=С=СН2 | аллен |
| СΗ3-СΗ=С=СН2 | метилаллен |
| СΗ2=СΗ-СΗ=СН2 | дивинил |
| СΗ3-СΗ2-СΗ=С=СН2 | этилаллен |
| СΗ3-СΗ=СΗ-СН=СН2 | α-метилдивинил |
| СΗ2=СΗ-СΗ2-СΗ=СН2 | дивинилметан |
| СΗ3-СΗ=С=СΗ-СН3 | симм.диметилаллен |
| СΗ3-С(СΗ3)=С=СΗ2 | несимм.диметилаллен |
| СΗ2=С(СΗ3)-СΗ=СΗ2 | β-метилдивинил |
Алкины
Рациональная номенклатура рассматривает алкины как замещенные ацетилена. В отличие от этиленовых углеводородов, в молекулах с углеводородов с С≡С связью не может быть двух радикалов, соединенных с одним и тем же атомом углерода при ней. Поэтому и указывать взаимное расположение их нет необходимости. Нужно лишь перечислить названия радикалов в порядке их усложнения.
Ароматические соединения
Одноядерные ароматические углеводороды рассматриваются рациональной номенклатурой как замещенные соединения бензола. Взаимное расположение радикалов обозначают буквами о, м или п.
В молекулах со сложным углеводородным скелетом наличие бензольного кольца отражается в виде названия соответствующего радикала. Присутствие гидроксильной группы в составе фенолов указывается приставкой окси-, например, оксибензол.
Спирты
Рациональная номенклатура спиртов имеет свои особенности для каждого вида соединений этого класса. Одноатомные спирты принимают производными карбинола (метилового спирта). При этом названия радикалов записывают в порядке увеличения в них атомов углерода:
Альдегиды и кетоны
Названия альдегидов по рациональной номенклатуре составляют, отталкиваясь от структуры этаналя, именуемого в данном случае уксусным альдегидом. Например:
Кетоны называют, перечисляя заместители, связанные с карбонильной группой >С=О и добавляя слово кетон:
С помощью букв греческого алфавита обозначают не только взаимное расположение нескольких карбонильных групп, но также и заместителей в главной углеводородной цепи:
Карбоновые кислоты
Для одноосновных карбоновых кислот с неразветвленной углеводородной цепью используют тривиальные названия (масляная, уксусная и др.). Если же молекула имеет разветвленное строение, то ее название по рациональной номенклатуре составляют из соответствующих радикалов, соединенных с уксусной кислотой или ее гомологами. Таким образом, одна и та же кислота может иметь несколько рациональных названий:
Если положение заместителей отмечают греческими буквами, то начинают отсчет не с карбонильного углерода, а со следующего за ним. Согласно рациональной номенклатуре, названия непредельных кислот получают, опираясь на молекулу акриловой кислоты, если двойная связь расположена между α и β атомами углерода. В остальных случаях кратная связь указывается в составе заместителей. Примеры:
Сложные эфиры
Согласно рациональной номенклатуре, названия сложных эфиров строятся из двух остатков: тривиального названия кислоты и спиртового радикала. Например:
Циклоалканы
В современной химии рациональная номенклатура не имеет столь же широкого распространения, как женевская. Тем не менее в свое время именно ее принципы заложили основу для создания современных систем наименования различных соединений.
Главным недостатком рациональной номенклатуры является неоднозначность требований к выбору вещества, на котором основывается построение название. Это приводит к тому, что соединения с очень сложной разветвленной структурой могут иметь несколько наименований. А в особо сложных случаях их построение и вовсе бывает невозможным. Однако для некоторых классов органических веществ, например, алканов или спиртов, и сегодня названия, подобранные по ее правилам, употребляются довольно часто.
Что такое рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре за основу названия органического соединения берется название простейшего члена гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами.
По рациональной номенклатуре предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.
В рациональных названиях углеводородов перед словом «метан» перечисляются в порядке увеличения сложности названия радикалов, связанных с центральным углеродным атомом. Если в молекуле имеется несколько одинаковых радикалов, перед названием их ставится приставка, образованная из греческих числительных (ди– два, три– три, тетра– четыре, пента– пять, гекса– шесть).
Производные предельных углеводородов, содержащие атомы галогенов и нитрогруппы, получают названия точно также.
Непредельные углеводороды с двойной (тройной) связью рассматриваются как замещенные этилена (ацетилена).
Одноатомные предельные спирты рассматривают как производные первого члена ряда спиртов – метилового спирта, который называют карбинолом.
Номенклатура органических соединений
С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп: 
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства: